В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном из крупных инвестиционных банков. Однако вскоре это место закрылось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая торговала малозначительными акциями. Благодаря упорству в переговорах с клиентами и природному обаянию, Джордан быстро добился успеха.
Он подружился с соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились хорошие отношения. Вместе они решили создать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел бурную жизнь: постоянные вечеринки, связи с женщинами легкого поведения, употребление различных наркотиков, включая кокаин и кваалюд. В конечном итоге его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.